가역반응의 원리와 특징은?

아세탈을 형성하는 각 단계는 가역반응인데 이 반응을 정반응의 쪽으로 진행하게 하려면 어떻게 해야 할까? 한가지 방법은 과량의 알코올을 사용하는 것이고, 또 다른 방법 하나는 생성되는 물 분자를 제거하는 것이다. 아세탈 생성의 역반응은 아세탈 가수분해라고 하는데 물 없이는 일어날 수 없다.

 

아세탈을 산 촉매조건에서 과량의 물로 처리하면 가수분해되어 알데하이드 또는 케톤과 알코올이 된다. 이 때 정반응과 역반응에서 R' 과 R'' 이 간단한 알킬 또는 아릴기인 때에는 보통 헤미아세탈 중간체는 분리할 수 없다. 산 촉매에 의한 아세탈의 분해반응은 같은 산 촉매에 의한 에터의 분해반응보다 훨씬 더 잘 일어난다. 

 

 

그러나 아세탈은 보통 에터와 마찬가지로 염기에 대해서는 안정하다. 알코올과 마찬가지로 물은 산소 친핵체이며 알데하이드나 케톤과 가역적으로 첨가반응을 한다. 예를 들면, 폼알데하이드는 수용색에서 주로 수화물 형태로 존재한다.

 

그러나 대부분의 알데하이드나 케톤의 수화물은 쉽게 물 분자를 잃고 다시 본래의 카보닐 화합물로 되돌아가기 때문에, 다시 말하면 평형상수가 1보다 작기 때문에 분리할 수는 없다. 예외가 있는데 그것은 트라이클로로 아세트알데하이드이다. 클로랄은 안정한 결정성 수화물인 CCl3 을 형성한다. 클로랄 수화물은 진정제나 소,말,돼지,가금류 등의 마취제로 사용된다. 

 

미키 핀이라고 알려진 마취성 음료는 알코올에 클로랄 수화물을 탄 것이다. 그리나드 시약은 카보닐 화합물에 대해 탄소 친핵체로서 작용한다. 즉, 그리나드 시약의 R 기는 카보닐 탄소를 공격하여 새로운 탄소, 탄소 결합을 형성하며 이 반응은 비가역적이다.

 

 

그리나드 시약은 카보닐 화합물에 대해 탄소 친핵체로서 작용한다. 즉, 그리나드 시약의 R 기는 카보닐 탄소를 공격하여 새로운 탄소, 탄소 결합을 형성하며 이 반응은 비가역적이다. 산, 염기반응의 관점으로 볼 때 이 첨가반응은 매우 잘 일어나는데, 이것은 생성물인 알콕사이드가 출발물질인 탄소 음이온보다 훨씬 더 약한 염기이기 때문이다. 반응 중에 생겨난 알콕사이드는 양성자화되어 알코올을 생성한다.

 

이 반응은 보통 그리나드 시약의 에터 용액에 알데하이드나 케톤의 에터 용액을 천천히 가하여 진행시킨다. 카보닐 화합물을 모두 가하고 반응이 끝나면, 마그네슘 알콕사이드가 생성되는데 이것을 수용액으로 가수분해하여 알코올을 얻는다.